Rocca Massima, auf den letzten nordwestlichen Ausläufern der Monti Lepini gelegen, thront 730 Meter über der Pontinischen Ebene und ist damit der höchstgelegene Ort der Bergkette.
Seine Ursprünge sind nach wie vor umstritten: Einige Wissenschaftler gehen davon aus, dass er aus vorrömischer Zeit stammt und dem von Titus Livius erwähnten Arx Carventana entspricht; andere hingegen gehen davon aus, dass er zwischen dem 5. und 8. Jahrhundert n. Chr. als befestigte Zufluchtsstätte vor den Invasionen der Barbaren entstand.
Die ersten historisch sicheren Angaben gehen auf das Mittelalter, zurück als das Gebiet 1202 an die Familie Annibaldi überging, die auf dem Monte Massimo einen befestigten Palast errichtete. Das im Laufe der Jahrhunderte mehrfach umgebaute Gebäude fügt sich auch heute noch perfekt ins Stadtgefüge ein. In der Folgezeit gehörte das Lehen dann den Conti, den Salviati, den Borghese und den Doria Pamphilj, bis es 1932 an die neue Provinz Littoria überging.
Heute bietet der Ort malerische Ausblicke zwischen Gassen, kleinen Plätzen und alten Kirchen, die den Besucher auf einem geschichtsträchtigen Rundgang begleiten.
