Rocca Massima, situada no último contraforte noroeste dos Montes Lepini, domina a Planície Pontina a 730 metros, sendo a aldeia mais alta deste grupo montanhoso.
As suas origens continuam a ser objeto de debate: para alguns estudiosos, remontam à era pré-romana e coincidem com a Arx Carventana citada por Tito Lívio; para outros, terá sido fundada entre os séculos V e VIII d.C. como refúgio fortificado contra as invasões bárbaras.
As primeiras certezas históricas remontam à Idade Média, quando, em 1202, o território passou para a família Annibaldi, que construiu um palácio fortificado no Monte Massimo. O edifício, várias vezes remodelado ao longo dos séculos, ainda hoje está perfeitamente integrado no tecido urbano.
O feudo pertenceu então aos Conti, aos Salviati, aos Borghese e aos Doria Pamphilj, até passar, em 1932, para a nova província de Littoria.
Hoje, a vila oferece vistas pitorescas entre vielas, praças e igrejas antigas que acompanham o visitante num percurso rico em história.
