Rocca Massima, perchée sur les derniers contreforts nord-ouest des monts Lépins, domine la plaine Pontine à 730 mètres d’altitude, ce qui en fait le village le plus haut du massif montagneux. 

Ses origines font encore débat : pour certains chercheurs, il remonterait à l’époque préromaine et coïnciderait avec l’Arx Carventana mentionnée par Tite-Live ; pour d’autres, il aurait été édifié entre le Ve et le VIIIe siècle après J.-C. comme refuge fortifié contre les invasions barbares. Les premières certitudes historiques remontent au Moyen Âge, lorsque, en 1202, le territoire devint la propriété de la famille Annibaldi, qui construisit un palais fortifié sur le Monte Massimo. 

L’édifice, plusieurs fois remanié au cours des siècles, s’intègre encore parfaitement dans le tissu urbain. Le fief appartint ensuite aux Conti, aux Salviati, aux Borghese et aux Doria Pamphilj, jusqu’à son passage en 1932 à la nouvelle province de Littoria. 

Le village offre aujourd’hui des vues pittoresques avec ses ruelles, ses petites places et ses églises anciennes qui forment pour le visiteur un parcours riche en histoire.